多肽固相合成法氨基、羧基、侧链的保护及脱除
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发布时间：2024-09-15 09:35
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在多肽固相合成过程中，为了得到特定氨基酸顺序的多肽，关键步骤包括氨基、羧基和侧链的保护及最终的脱除。保护氨基通常采用烷氧羰基，如叔丁氧羰基（BOC），它在酸性条件下容易脱除。Fmoc（芴甲氧羰基）也是一种常用保护基，对酸稳定，可用哌啶-CH2CL2或DMF脱除，如今Fmoc合成法得到广泛应用。
羧基的保护通常通过酯化，如甲酯和乙酯，可以通过皂化或转变为肼进行处理；叔丁酯在酸性条件下可去除；苄酯则常用催化氢化去除。对于带有侧链的氨基酸，如半胱氨酸、组氨酸和精氨酸，需要选用适当的保护基，如三苯甲基保护半胱氨酸的S-基，组氨酸的咪唑环则使用氟化保护基，可通过氢化或三氟乙酸脱去，精氨酸用金刚烷氧羰基（Adoc）保护，冷的三氟乙酸可脱去其保护基。
在接肽反应中，固相中的氨基酸通过活化羧基形成酰胺键，常见的方法包括使用DCC、HOBT或HOBT/DCC的对称酸酐法、活化酯法。多肽链的裂解与保护基的去除可根据条件采用TFA+HF、TFA，或者碱、光解、氟离子和氢解等方法。合成后的肽链进一步纯化则依赖于高效液相色谱、亲和层析和毛细管电泳等技术。
扩展资料
多肽固相合成法——英文解释： solid phase peptide synthesis 简写为SPPS。在肽合成的技术方面取得了突破性进展的是R.Bruce Merrifield，他设计了一种肽的合成途径并定名为固相合成途径。由于R.BruceMerrifield在肽合成方面的贡献，1984年获得了诺贝尔奖。
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